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<title>Chiral Pool</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chiral Pool</span></h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Chiral pool</b> ist in der Chemie eine <a href="Allegorie" title="Allegorie">allegorische Bezeichnung</a> für die Gesamtheit der aus der Natur verfügbaren <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">enantiomerenreinen</a> Stoffe, wie beispielsweise <small>L</small>-<a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a>, <small>D</small>-<a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a>, <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a> oder <a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a>, die oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen. Es ist eine große Anzahl <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiraler</a> <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a> bekannt. Diese chiralen Substanzen liegen, anders als die Produkte der meisten chemischen Synthesen, in der Regel <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomerenrein</a> vor. Sie können als Ausgangsbasis bei der chemischen oder biotechnischen Herstellung enantiomerreiner Folgeprodukte, beispielsweise für pharmazeutische Zwecke, dienen. Heute werden zum chiralen Pool auch in nennenswertem Maßstab industriell erzeugte enantiomerreine Stoffe gezählt, die durch <a href="Racematspaltung" title="Racematspaltung">Racematspaltung</a>, enantioselektive Synthese oder die Derivatisierung enantiomerenreiner Naturstoffe erhalten werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

<p>Vor allem in der <a href="Medizin" title="Medizin">Medizin</a> gewinnen enantiomerenreine <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffe</a> als pharmazeutische <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoffe</a> immer größere Bedeutung. Oftmals haben die beiden Enantiomere eines Arzneistoffes unterschiedliche <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">pharmakologische</a> Wirkungen. Das unerwünschte Enantiomer eines Wirkstoffes kann gänzlich unwirksam sein oder gar Schädigungen hervorrufen.<sup id="cite_ref-Ariëns_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ariëns-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Neu zugelassene chirale Arzneistoffe kommen heutzutage praktisch immer als enantiomerenreine Substanzen in den Handel, da von den Zulassungsbehörden [z. B. der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA)] getrennte pharmakologische und pharmakinetische Belege zur gleichen Wirksamkeit der Enantiomeren verlangt werden.<sup id="cite_ref-Israel_Agranat,_Hava_Caner_und_John_Caldwell_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Israel_Agranat,_Hava_Caner_und_John_Caldwell-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dieser Nachweis ist faktisch nur möglich bei den seltenen Arzneistoffen, die unter physiologischen Bedingungen leicht <a href="Racemat" title="Racemat">racemisieren</a>.

</p><p>Die Verwendung von Substanzen aus dem „Chiral pool“ als Edukt in Synthesen ist eine Alternative zur <a href="Enantioselektive_Synthese" title="Enantioselektive Synthese">enantioselektiven Synthese</a> von Substanzen und zur Auftrennung von <a href="Racemat" title="Racemat">racemischen Gemischen</a>. Im „Chiral pool“ vorhandene enantiomerenreinen Stoffe sind beispielsweise <small>L</small>-Aminosäuren, <small>D</small>-Kohlenhydrate oder Terpene, die oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<dl><dt>allgemein</dt>

<ul><li><small>L</small>-<a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a></li>

<li><small>D</small>-<a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a></li>

<li><a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a></li>

<li><a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a></li></ul>

<dl><dt>speziell</dt>

<ul><li><a href="Campher" title="Campher">Campher</a></li>

<li><a href="Menthol" title="Menthol">Menthol</a></li>

<li><a href="Citronellol" title="Citronellol">Citronellol</a></li>

<li><a href="Limonen" title="Limonen">Limonen</a></li>

<li>Optisch aktiver Gärungsamylalkohol (<i>S</i>)-(−)-<a href="2-Methylbutanol" class="mw-redirect" title="2-Methylbutanol">2-Methylbutanol</a></li></ul>

<p>Einige Beispiele für chirale Substanzen, die aus dem <i>Chiral Pool</i> synthetisiert werden können:

</p>

<ul><li><a href="Enders-Reagenz" title="Enders-Reagenz">Enders-Reagenz</a> (SAMP/RAMP) aus <small>L</small>- bzw. <small>D</small>-<a href="Prolin" title="Prolin">Prolin</a></li>

<li>CBS-Reagenz aus <small>L</small>-Prolin</li>

<li>Alpine-Boran aus <a href="Pinen" class="mw-redirect" title="Pinen">Pinen</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070611045018/http://www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/OCF-vortraege04WS/10.01.05_Chiral%20Pool%20II.pdf">Chiral Pool 2 – Chirale Hilfsstoffe aus Aminosäuren, Hydroxysäuren und Alkaloiden (PDF-Datei; 571 kB)</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 11. Juni 2007 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ariëns-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ariëns_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">E. J. Ariëns: <i>Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology.</i> <a href="European_Journal_of_Clinical_Pharmacology" title="European Journal of Clinical Pharmacology">European Journal of Clinical Pharmacology</a> 26 (1984) 663–668. <a href="https://doi.org/10.1007/BF00541922" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00541922">doi:10.1007/BF00541922</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Israel_Agranat,_Hava_Caner_und_John_Caldwell-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Israel_Agranat,_Hava_Caner_und_John_Caldwell_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Israel Agranat, Hava Caner, John Caldwell: <i>Putting chirality to work: the strategy of chiral switches.</i> <a href="Nature_Reviews_Drug_Discovery" title="Nature Reviews Drug Discovery">Nature Reviews Drug Discovery</a> <i>1</i> (October 2002), 753–768.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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